Corria o ano de 1619, Portugal estava sob domínio espanhol e o rei era Filipe II, um rei, também espanhol, e um dos homens mais poderosos do mundo à data. Filipe II era Rei de Espanha, Rei de Portugal, Rei da Sardenha, Rei de Nápoles, Rei da Sicília e Rei de Milão, reinava sobre um substancial pedaço da Europa, sobre toda a América do Sul, toda a América Central, parte da América do Norte, Filipinas, Angola, Moçambique, Guiné, Índia portuguesa, Macau e restantes domínios e capitanias portuguesas do Oceano Índico. E nesse ano de 1619, Filipe II decide visitar Portugal, vindo de Espanha, faria paragem em Évora para visitar a cidade, e em Montemor-o-Novo, para pernoitar no seu caminho até Lisboa.
Nessa altura, a arte sacra transmitia uma imagem muito canónica e muito conservadora dos Santos, de Cristo ou Nossa Senhora, porém, o quadro de S. Romão presente na Igreja de S. Brissos apresenta o santo vestido de forma muito particular e nada habitual para a época. Neste quadro, S. Romão aparece vestido como um típico fidalgo espanhol da altura, com um gibão cintado, calções tufados e atados abaixo do joelho, meia justa, espada, sombrero e bigode fino de ponta revirada.
Segundo o historiador Francisco Bilou, é muito provável que este quadro tenha sido pintado com estes toques espanhóis, e muito pouco habituais tendo em conta a norma da arte sacra católica, devido à visita do Rei Filipe II a Portugal, com passagem por Montemor e Évora. Visita essa, que terá causado um grande entusiasmo nos artistas da região, ao ponto de estes sentirem a necessidade de imprimir na sua arte as influências da corte espanhola de Filipe II que nos havia visitado.
Este quadro, pela sua provável raridade, torna-se numa peça de arte de um valor difícil de calcular, fazendo com que seja nossa obrigação garantir a segurança deste, para que não desapareça ou seja gravemente danificado, ao mesmo tempo que é também a nossa obrigação ambicionar um devido restauro ao – muito degradado – património artístico da igreja de S. Brissos, que é, segundo o historiador Francisco Bilou “uma joia artística entre as mais desconhecidas do património religioso alentejano”.